Il chiostro è stato ricostruito e ampliato dai francescani Osservanti dopo il loro insediamento avvenuto nel 1587. Essi ebbero anche l'autorizzazione dalla Santa Sede a restaurare ed ampliare il convento, appartenuto in passato alla congregazione Benedettina femminile di Pulsano (Taranto), fondata da Giovanni da Matera (1070-1139) e divenuto uno dei centri dell'economia calvellese tra il 1145 e il 1177.
Il chiostro, nelle sue quattro ali, è affrescato lungo le volte e le pareti laterali con raffigurazioni di carattere didattico che narrano le 'glorie' francescane: Storie della vita di S. Antonio, i Miracoli di S. Francesco, vita della Madonna. Le 'glorie' sono intervallate da ritratti di santi, vescovi, dottori della Chiesa e santi francescani.
Dopo il 1866, anno della soppressione degli Ordini religiosi da parte del governo, i dipinti murali hanno subito l'insulto di pietre pirate e di spennellature di inbianchini. Oggi riappaiono quasi integri dopo i restauri.
Papa Alessandro VI (1492-1503) nel 1503 assegna il ricco patrimonio del Convento (comprendente buona parte della vallata sottostante) alla Cappella del Presepe della Basilica di S. Maria Maggiore in Roma. Successivamente Sisto V (1585-1590) nel 1587 affida ciò che rimane della fabbrica e delle rendite ai francescani Osservanti i quali abitano il convento fino al 1866, anno della soppressione degli Ordini religiosi da parte del Governo unitario. La prioprietà passa quindi al Comune e decade.
Santi francescani, affreschi, XVII-XVIII secolo, Volta del Chiostro.
Questi ritratti fanno parte del ciclo di Santi vescovi, Dottori della Chiesa e Santi dell'Ordine che completa le "glorie" francescane dipinte lungo le volte e le pareti del chiostro. Affreschi sono stati eseguiti da un ignoto pittore locale che "mirava non tanto alla qualitˆ artistica delle pitture murali, ma, piuttosto, a rendere note le virt cristiane e a presentare la fede religiosa dei fondatori dell'Ordine" (Soprintendenza).