Noto anticamente col nome di "Civitas Severiana" (da Alessandro Severo che fortificò e dominò il centro), il paese prese la denominazione di "Mons Cabeosus" derivato probabilmente dalle numerose caverne esistenti sul territorio. 

Originariamente fu roccaforte bizantina, per poi vedere il susseguirsi di varie famiglie feudali. 

Montescaglioso ebbe il suo sviluppo iniziale intorno all'abbazia di San Michele Arcangelo (1079) ricca di bellissimi affreschi.

Interessante è la chiesa madre del XV sec. dedicata ai SS. apostoli Pietro e Paolo nel cui interno sono conservate numerose tele di scuola veneziana. 

Degne di nota sono anche la chiesa di Santo Stefano con portale pre-rinascimentale e la chiesa della Madonna delle Grazie in stile romanico.