al. 366 slm - km 26 da Matera
La storia del paese è fortemente legata a quella del suo monumento più importante, l'abbazia, ed è molto complessa. Di tale storia si accenna soltanto ad alcune date significative:
* 534 - Lo storico Tanzi dà l'esistenza, a questa data, del monastero pur se ancora di dimensioni ridotte. Lo occupano i monaci italo-greci, i quali in quello stesso anno prendono contatti con S. Placido, allievo di S. Benedetto, di passaggio dal paese verso la Sicilia. Colpiti dal carisma di Placido, i monaci chiedono ed ottengono di vivere secondo la regola benedettina e di dedicare il monastero a S. Michele Arcangelo.
* 1065 - Il normanno Maccabeo, signore del paese dona alcune terre.
* 1110 e 1119 - E' ampliata la cinta muraria della città cosicché il monastero diventa parte integrante dello schema urbanistico.
* 1146 - Re Ruggero concede una serie di privilegi.
* 1174 - Papa Alessandro III (1159-81) pone i monaci dell'abbazia sotto la propria protezione (privilegio all'epoca molto ambìto).
* 1222 - Federico II conferma quanto concesso dal suo predecessore e concede nuovi privilegi.
* Duecento - Sul finire del secolo inizia il declino dell'abbazia.
* 1484 - Pirro del Balzo, nuovo signore del paese, riesce a far aggregare l'abbazia alla Congregazione di Santa Giustina da Padova.
* 1484, 5 aprile - Sisto IV (1471-1484) conferisce nuovamente al complesso il titolo di "principal badia".
La nuova comunità monastica restaura l'edificio in gran parte cadente alterando non poco le originarie forme romaniche.
* Fine '500 e inizio del '600 - Vengono realizzati i grandi cicli di affreschi
* Seicento - In una relazione l'abbazia è descritta come tra le maggiori del Sud per ampiezza e possedimenti.
* Settecento - Lunghe controversie con l'Università (Comune) e qualche feudatario fanno diminuire le fortune dell'abbazia.
* 1734 - Le controversie assumono una tale vivacità da spingere addirittura i monaci ad abbandonare il monastero e a trasferirsi a Lecce.
* 1820 - Per un accordo stipulato tra la Santa Sede e Ferdinando di Borbone, re delle due Sicilie, il monastero viene ripopolato con monaci Conventuali di S.Lorenzo maggiore di Napoli. Se il monastero è rivitalizzato non così il suo ricco patrimonio, soppresso nel 1806 dal governo napoletano di Gioacchino Murat e, con l’accordo del 1820, non restituito agli antichi proprietari. Ne consegue che i monaci vivono di stenti.
* 1866 - Con il governo unitario i monaci sono mandati via e la fabbrica passa in proprietà del Comune sotto la cui amministrazione inizia il degrado per incuria ed incompetenza.
Da decenni si tenta di restaurarla e restituirla alla comunità regionale ma tali lavori di restauro sono diventati una panacea per le amministrazioni, senza distinzione di colore politico.
Oltre all'abbazia, la presenza monastica a Montescaglioso è intensa: vengono qui i monaci di S. Agostino, che edificano un loro monastero (1484); le suore della SS. Concezione (XVI secolo), e i Minori Cappuccini (1608).